Hoa hậu Mundo de Puerto Rico 2011

Chaparro đã tham dự cuộc thi Miss Mundo de Puerto Rico 2011, đại diện cho Barceloneta, nơi cô đã giành danh hiệu Á quân 1 sau Amanda Vilanova của San Juan. [cần dẫn nguồn]

Vào ngày 26 tháng 4 năm 2012, Janelee đã được bổ nhiệm làm Hoa hậu Mundo de Puerto Rico 2012 trong một cuộc họp báo vì không có cuộc thi nào được tổ chức vào năm đó.[1]

Hoa hậu Thế giới 2012

Chaparro đại diện cho Puerto Rico tại cuộc thi Hoa hậu Thế giới 2012, được tổ chức tại Ordos, Trung Quốc vào ngày 18 tháng 8 năm 2012, nơi cô được xếp vào Top 30. [cần dẫn nguồn]

Hoa hậu quốc tế 2013

Janelee đại diện cho Puerto Rico tại cuộc thi Miss Grand International đầu tiên vào ngày 19 tháng 11 năm 2013, nơi cô trở thành người chiến thắng đầu tiên trong lịch sử của cuộc thi. Trong thời kỳ đương nhiệm của mình, cô đã đi đến Myanmar, Campuchia, Malaysia, Nam Sudan, Thái Lan, Puerto Rico, Singapore và Philippines.